Isaac Davis, um roteirista de comédia de televisão de 42 anos em crise, navega pela paisagem intelectualmente pretensiosa e emocionalmente confusa da Manhattan dos anos 70. Recém-saído de um casamento com uma mulher que o trocou por outra do mesmo sexo e que agora escreve um livro expondo os detalhes da sua intimidade, Isaac se encontra em um relacionamento com Tracy, uma jovem de 17 anos com uma visão refrescante, embora ingênua, da vida.

Simultaneamente, ele se apaixona por Mary Wilke, a amante cerebral e neurótica do seu melhor amigo casado, Yale. A atração é mútua, complexa e, claro, absolutamente inadequada. Enquanto Isaac tenta decifrar o emaranhado de seus próprios sentimentos e os dos outros, questiona seus valores, sua arte e a própria autenticidade da elite cultural de Nova York.

‘Manhattan’, com sua fotografia em preto e branco deslumbrante e a trilha sonora inesquecível de Gershwin, é muito mais que um cartão postal da cidade. É uma dissecação afiada e dolorosamente honesta das relações humanas, da busca pela felicidade em meio à superficialidade e da dificuldade de encontrar significado em um mundo cada vez mais cínico. Allen explora a hipocrisia intelectual, a fragilidade masculina e a eterna busca por amor verdadeiro, tudo com um humor ácido e uma melancolia constante que ressoam muito tempo depois dos créditos finais. O filme questiona se é possível ser genuíno em um ambiente saturado de pretensão e se o amor, em sua forma mais pura, pode realmente existir em meio ao caos urbano. Isaac, preso entre a juventude e a maturidade, entre a inocência e a experiência, personifica a busca incessante por respostas em uma cidade que parece ter todas as perguntas, mas pouquíssimas soluções. Ao final, resta a dúvida: em Manhattan, o amor é um refúgio ou apenas mais uma ilusão?