O escritor Harry Block, interpretado pelo próprio Woody Allen, encontra-se numa encruzilhada existencial e criativa. Famoso por canibalizar descaradamente as vidas de seus amigos, amantes e ex-esposas para alimentar sua ficção, Block agora paga o preço: está isolado, odiado por quase todos que já amou e paralisado por um bloqueio de escritor. O estopim de sua crise é um convite para ser homenageado em sua antiga universidade, um evento para o qual ele não consegue encontrar um único acompanhante que não o despreze. Em um ato de desespero cômico e eticamente questionável, ele sequestra o próprio filho de sua ex-mulher psicanalista, contrata uma prostituta de coração mole e pega a estrada, dando início a uma jornada que é tanto uma viagem física quanto um mergulho caótico em sua própria psique fragmentada.

A narrativa de Desconstruindo Harry opera em uma estrutura deliberadamente fragmentada, que reflete a mente desordenada de seu protagonista. Allen abandona a linearidade convencional em favor de uma colagem frenética de flashbacks, conversas diretas com a câmera e, crucialmente, dramatizações vívidas das histórias de Harry. É aqui que o filme revela sua engenhosidade: os personagens fictícios, interpretados por um elenco estelar que inclui Demi Moore, Elisabeth Shue, Billy Crystal e Robin Williams, não apenas encenam os contos de Harry, mas também interagem com ele, o confrontam e o julgam. A obra se torna um diálogo delirante entre o criador e suas criações, com participações memoráveis como a de Crystal interpretando um diabo surpreendentemente razoável e Williams como um ator que literalmente sai de foco, uma metáfora visual afiada para a percepção distorcida da realidade.

Por baixo da comédia ácida e do ritmo neurótico, Desconstruindo Harry explora a tênue e porosa fronteira entre a autoficção e a vida vivida. O filme investiga a moralidade do artista que se apropria da dor alheia como matéria-prima, questionando se o valor da arte pode justificar a devastação pessoal que ela causa. A obra funciona como um exercício feroz de autocrítica, onde o próprio Allen parece dissecar as acusações frequentemente dirigidas a ele. Para Harry Block, a realidade só parece adquirir sentido quando reprocessada como ficção; ele é um homem que, em um gesto quase solipsista, precisa narrar a própria existência para conseguir compreendê-la e, talvez, suportá-la. A direção de Allen é precisa em sua bagunça calculada, usando a montagem abrupta e a fotografia crua para compor um retrato complexo de um indivíduo que encontra refúgio, e talvez sua única forma de verdade, na desonestidade da arte.